Šipan je najveći i spomenicima najbogatiji otok u skupini Elafita. Nalazi se na oko 7.6 Nm sjeverozapadno od Dubrovnika. Na otoku su dva veća naselja Šipanska Luka i Suđurađ, povezana cestom koja vodi kroz plodno Šipansko polje.
Tijekom XV. st. brojne vlasteoske obitelji Dubrovnika grade na Šipanu svoje Ijenikovce. Tako se u Šipanskoj Luci ističe ljetnikovac porodice Sorkočević. U župnoj crkvi Sv. Stjepana nalazi se slika Bogorodice s djetetom, rad venecijanskog slikara Panteleonea iz XV. st. Iznad Šipanske luke Dubrovačka je Republika smjestila centar svoje vlasti na otoku, kasnogotički Knežev dvor podignut 1450. godine.
U Suđurđu dominiraju dvije velike obrambene kule sagrađene u kompleksu dvaju renesansnih ljetnikovaca obitelji Skočibuha (XVI. st). Ove su kule služile za obranu od gusara.
Na obroncima Šipanskog polja nalaze se brojni ljetnikovci, te sred njega vjekovne renesansne, barokne crkve i crkvice. Posebno je zanimljiva crkva-tvrđava Sv. Duh.
Danas prostrane plaže, čisto more posebno bogato ribom, obilje zelenila i nadaleko poznato šipansko vino privlače sve više gostiju željnih mirnog odmora.
Otok Šipan